Il comico, dopo aver fatto varie esperienze teatrali, si avvicina al mondo del cabaret nel 1989, crescendo e maturando la propria esperienza nell’ambiente della comicità toscana con l’aiuto e la collaborazione di alcuni nomi storici della stessa. Per otto anni lavora in coppia con un altro comico, alternando esperienze individuali in televisione e nel cinema, oltre a vari concorsi e manifestazioni nazionali di cabaret. Dal 1998 porta in giro lo spettacolo “anche i pelati…” un monologo in cui estremizza comportamenti e atteggiamenti degli italiani nei confronti di situazioni ed oggetti d’uso quotidiano: un ritratto a volte acido, nelle migliori tradizioni fiorentine, ma anche Leo ammorbidisce in un ottimo contrasto con un sincero stupore ed una particolare auto ironia, come nell’improbabile dialogo con il suo “organo sessuale” che chiama Filippo.